Theo Il Romanista, CEO Roma John Galante đã hứa với huấn luyện viên trưởng Gasperini rằng sẽ đưa về ở kỳ chuyển nhượng mùa đông tháng 1 năm sau một tiền vệ cánh mà ông đã theo đuổi 15 tháng. Tiền đạo Real Madrid Endrick là lựa chọn số một, nhưng câu lạc bộ đồng thời giữ nhiều hướng chiêu mộ.
Galante hiện cũng phụ trách tài chính của Trigoria. Ông một lần nữa hứa với Gasperini: lần chiêu mộ này phải thành hiện thực, để đặt nốt quả anh đào lên chiếc bánh mùa giải trăm năm. Cuối cửa sổ hè, Roma đã thử nhiều mục tiêu, Leweling là một trong số đó. Tiền vệ cánh người Đức này không thành vì vấn đề thời điểm trước khi đóng cửa. Nhưng mùa này ở Stuttgart anh mất suất đá chính, bị tân binh El Khannouss đẩy xuống ghế dự bị, ở Bundesliga mới ra sân 83 phút. Điều đó có lẽ sẽ kéo mức giá 35 triệu euro cách đây một tháng xuống thấp hơn.
Tình huống tương tự cũng xảy ra với Gittens. Anh ở lại Chelsea nhưng trở thành dự bị tuyệt đối, mùa này ở Premier League đến nay chưa ra sân phút nào.

Roma có một khoản tiền có thể bỏ ra, nhưng nghiêng về kiểu chiêu mộ như khi đưa Malen về: cho mượn, rồi mua đứt vào tháng 6. Chính vì vậy Endrick vẫn đứng đầu danh sách. Real Madrid sẵn sàng cho đi, nhưng muốn bảo vệ khoản đầu tư 60 triệu euro trước đó đã bỏ cho anh. Giám đốc thể thao D'Amico đã mở đối thoại với công ty môi giới Roc Nation, và không lo Milan chen ngang cướp người. Endrick đã trao đổi với huấn luyện viên trưởng đội Brazil Ancelotti, và cho ông biết đã đạt thỏa thuận miệng với Gasperini. Nếu ở cửa sổ hè vấn đề nằm ở Mourinho, thì đến tháng 1, “Người đặc biệt” này sẽ không còn ép giữ người, bởi từ đầu mùa đến nay ông chỉ cho Endrick 4 phút ra sân.
Hàng công còn xuất hiện tên mới: Kvernadze của Frosinone. Anh có 3 bàn và 1 kiến tạo sau 5 vòng đầu Serie A. Chủ tịch câu lạc bộ Stirpe nói chưa nhận báo giá chính thức, chỉ có tin đồn, nhưng trước mức 20 đến 25 triệu euro, Frosinone sẽ lung lay. Gasperini đã nghĩ cách dùng anh, để bơm vào hàng tấn công sự khó lường, sức mạnh và sinh khí.
Một tiền vệ cánh người Brazil khác, Luiz Henrique, cũng có những phẩm chất này. Cuối tháng 8 anh từng chuyển nhượng thất bại từ Zenit vì vấn đề ngân hàng. Nếu Roma chuẩn bị sẵn hồ sơ từ trước, có thể ra tay lại ở cửa sổ đông và đánh bại các đối thủ tranh giành. Endrick và Luiz Henrique đều thuận chân trái, còn Kvernadze và Leweling nghiêng về chân phải. Việc Gasperini chọn tiền vệ cánh thuận chân trái sẽ thêm biến số cho chiến thuật.