Theo The Athletic, vài kỳ chuyển nhượng gần đây Tottenham mất rất nhiều tố chất lãnh đạo, điều này ít nhất giải thích một phần vì sao họ quyết tâm ký Robertson.
May cho Tottenham, một trong những thế mạnh lớn nhất của Robertson chính là thái độ tích cực hướng lên.
Cựu đồng đội Liverpool của Robertson là Kelleher đánh giá anh như vậy.
“Anh ấy sẽ rất xuất sắc,” Kelleher nói khi đối đầu Robertson sau trận Tottenham thua Brentford 0-3. “Anh ấy cực kỳ nhiều kinh nghiệm, đã giành đủ mọi cúp, anh ấy là người thắng cuộc, và còn là người tốt. Anh ấy rất tích cực, từng làm đội trưởng Scotland, cũng từng làm đội phó Liverpool. Anh ấy sẽ dẫn họ đi đúng hướng.”